hei
mal ein paar tips von mir, ich mache des öfteren DJ auf Parties und der gleichen. gut in der regel benutze ich dafür Traktor DJ Studio aber du suchst ja was Freeware mäßiges. Da würde ich dir auch am ehsten Winamp empfehlen. Es gibt für Winamp ein paar ganz gute Crossfader Plugins um zweimal Winamp zu starten und dann von einem zum anderen faden zu können. Prinzipiel halt spielerei wenn einem die normale überblendung von Winamp auch reicht, die man über Optionen -> Einstellungen -> Plugins - Ausgabe -> DirectSound Output -> Konfigurieren -> Faden einstellen kann, aber dazu gibts sicher auch ne gescheite hilfe bei google für, falls du das noch nicht auf faden eingestellt hast.
prinzipiel wenn du vorhören willst und nur einen ausgang hast hast du mehr oder weniger ein problem. da dir ein kopfhörer VERDOPPLER hier recht wenig nutzt, da du dann einfach auf beiden kanälen das gleiche hast ^^ gäbe da nen bissl adapter rumgespiele von wegen ein winamp nur auf links und eins nur auf rechts laufen zu lassen und dann brauchste aber nen anderen adapter als klinke -> 2x Klinke blabla.. ^^
und was den musik geschmacl allgemein angeht. solltest du dich halt nach den reaktionen deiner zuhörer richten
wenn du mit einem musikgeschmack die leute gut zum tanzen bringst, wieso dann grade jetzt was langsames auflegen nur weils sich jemand wünscht? also ich habe verschieen playlist in meinem programm eingespeichert, von rock, techno, hiphop, etc und such dann immer live vor ort sachen raus die grade passen.
Hoffe man konnte etwas weiterhelfen ^^ wenn du noch infos brauchst, eventuel wegen dem splitten oder sonst was, meine kontaktdaten findest du im profil ^^
grüße tim