Bei Lithium-Zellen gleicher Art ist die Parallelschaltung in der Regel nicht kritisch, sofern die Zellen vor dem Zusammenschalten sorgfältig "gebalanced", also auf das gleiche Spannungsniveau gebracht werden. Nicht einfach nur zusammenklemmen. Wenn sie dann parallel geschaltet sind, erledigen sich viele Probleme von alleine. Überladung? Kein Problem, die Spannung an beiden Akkuzellen ist ja immer gleich, damit auch der Ladezustand. Das gleiche gilt daher auch für die Entladung. Dass die Zellen eine leicht unterschiedliche Kapazität haben (ganz normale Streuung in der Herstellung) ist daher auch kein Problem.
Interessant wird es nur, wenn man die Zellen an ihre Grenzen bringt: Wenn der Innenwiderstand unterschiedlich ist, bricht unter Last die Spannung einer Zelle stärker ein, wodurch die andere mit der höheren Spannungslage dann anteilig mehr vom Strom liefern muss - bis sie durch ihren Ladezustand weiter einbricht als die andere, so dass die dann wieder mehr liefern muss. Beim Aufladen ähnlich: Der höhere Innenwiderstand sorgt dafür, dass die Spannung an der einen Zelle stärker ansteigt, die andere Zelle wird daher "stärker" geladen, bis sie durch ihren Ladezustand auf das gleiche Spannungsniveau kommt. So ergeben sich dann unterschiedliche Ladezustände trotz der Parallelschaltung. Im Leerlauf, beim Laden kurz vorm Ladeende und beim Entladen kurz vor leer lösen sich diese "Probleme" aber wieder von alleine.
Wenn die Zellen also nicht zu schnell geladen oder entladen werden, ist auch das kein Problem. Sonst muss man sie halt besser selektieren vor der Parallelschaltung, damit man nur Zellen mit möglichst ähnlichen Werten (Kapazität, Innenwiderstand, ggf. Alterungszustand bei nicht-neuen Zellen) verschaltet.
2,5V Entladeschlussspannung ist ziemlich tief für LiIon/LiPo. Heute ist es eigentlich schon üblich, eher schon bei 3V pro Zelle abzuschalten - wobei das eher für LiPo gilt, dürfte bei LiIon aufgrund der ähnlichen Spannungslage aber nicht viel anders sein. Die Menge an Energie, die man in dem letzten Stückchen noch rausbekommt, ist meist eh so gering, dass sich das nicht lohnt, aber den Akku schont man dadurch.
Ebenso verhält es sich mit der Ladeschlussspannung. Je nach Akkutyp (LiIon, LiPo, LiFePo) sind die Werte andere, aber da ca. 0,1V weniger zu nehmen kostet oft nur ein paar Prozent Kapazität, bringt aber ein mehrfaches an Lebensdauer. Umgekehrt lädt Motorola teilweise im Handy die LiPos (eigentlich max. 4,2V, für bessere Lebensdauer also 4,1V zum Teil bis 4,3 oder 4,4V und wirbt mit längerer Akkulaufzeit und höherer Kapazität. Dass der Akku dann auch nach 200 Ladezyklen oder 1 Jahr quasi endgültig durch ist, erzählt einem aber keiner
Warum die Ausgangsspannung am Ende so abfällt, kann mehrere Gründe haben. Eventuell wird die Eingangsspannung des Step-Up-Konverters unterschritten, so dass dieser nicht mehr zuverlässig arbeitet. Eventuell wird auch die Unterspannungsabschaltung aktiv, der Regler schaltet ab, die Spannung "erholt" sich, der Regler schaltet zu, Spannung bricht wieder ein, usw... dann gibts am stabilisierenden Kondensator am Ausgang auch irgendwas, aber nicht die gewünschte Spannung.
So, keine "kurze Antwort" geworden, aber ich hoffe, sie hilft. Ist sogar mit dem Handy getippt