Die Sache wird wohl so gelaufen sein:
Das Update installiert Retpoline und verändert den Mircrocode der CPU zum Originalzustand zurück, schafft es aber beim Reboot nach dem Update nicht, den WINDOWS-Kernel auszutauschen bzw. anzupassen. Deswegen gibt es eine erste Fehlermeldung direkt nach dem Reboot: WINDOWS-Kernel mit Spectre2-Schutz trifft auf Original-CPU ohne Spectre2-Microcode-Veränderung.
Alle folgenden Versuche per USB-Stick scheitern nun daran, dass die Kernel auf dem USB-Stick mit WINDOWS10-Versionen seit 1803 erstellt wurden, die noch auf den veränderten Microcode mit Spectre2-Schutz setzen.
Da der CPU-Microcode aber nicht mehr verändert ist und das Original die CPU zurückgeschrieben wurde, scheitern alle WINDOWS-Kernel mit Spectre2-Schutz an der CPU. Dies könnte man testen, in dem man eine ganz frühe Version von WINDOWS 10 (vermutlich 1709 und früher) installiert, die noch keinen Spectre2-Schutz kennt.
... oder beim Zurückschreiben des CPU-Microcodes durch das Update ist etwas Grundlegendes schief gelaufen, dann müsste aber auch der LINUX-Kernel schlappmachen. Macht er aber nicht, also ist es ein Problem des WINDOWS-Kernel: LINUX, dass von Anfang an auf Retpoline gesetzt hat, ist dagegen mit seinem Kernel gegen die MS-CPU-Microcode-Veränderung immun.